Cyclobutrifluram (cyclobutrifluram)

Le cyclobutrifluram (cyclobutrifluram) est un nématicide et un fongicide qui inhibe la succinate déshydrogénase mitochondriale. Il est commercialisé sous le nom de Tymirium.

Nom commun (ISO) : cyclobutrifluram

Synonymes: SYN549522, SYN549522A, SYN549522B (codes de développement) ; Tymirium (marque déposée)

Marques de produits commerciaux : Vaniva e Vaniva SC

Nom chimique officiel (IUPAC) : mélange composé de 80 à 100 % de N-[(1S,2S)-2-(2,4-dichlorophényl)cyclobutyl]-2-(trifluorométhyl)pyridine-3-carboxamide et de 20 à 0 % de l'énantiomère (1R,2R)

Formule chimique brute : C17H13Cl2F3N2O

Numéro CAS : 1460292-16-3

Classe chimique : phénylcyclobutylpyridineamide chiral

Brevets: WO2013/143811 (2013); WO2015/003951 (2015); US20230371511A1 (2021)

Le développement du cyclobutrifluram par Syngenta a débuté dans les années 2000, probablement dans la seconde moitié de la décennie, grâce à une méthodologie pionnière appelée « conception de pesticides basée sur la structure », une approche qui utilise la modélisation moléculaire computationnelle pour identifier les composés possédant les propriétés souhaitées avant leur synthèse chimique. Cette méthodologie a permis aux chercheurs de cartographier des interactions moléculaires spécifiques entre le principe actif et ses cibles biologiques, optimisant ainsi simultanément l'efficacité et l'innocuité.

Le processus de découverte a impliqué plusieurs étapes d'optimisation structurale, à partir de composés identifiés par criblage de chimiothèques. L'équipe de recherche s'est concentrée sur le développement d'inhibiteurs spécifiques de la succinate déshydrogénase, explorant différents échafaudages chimiques jusqu'à identifier la structure du phénylcyclobutylpyridineamide comme prometteuse. Le cyclobutrifluram est le cinquième fongicide/nématicide SDHI de Syngenta, après l'isopyrazam, le sédaxane, le benzovindiflupyr et le pydiflumétofène.

L'annonce officielle de la technologie Tymirium a eu lieu en 2020, posant les bases des lancements commerciaux ultérieurs. Le premier enregistrement commercial a été obtenu en 2022.

Pesticide à double action

Les pesticides à double action, comme le cyclobutrifluram, permettent de lutter simultanément contre les nématodes et les champignons grâce à une cible biologique commune : la succinate déshydrogénase (SDH), une enzyme présente dans les mitochondries des deux organismes. Bien que ces cibles puissent paraître distinctes à première vue, leur point de convergence réside dans la façon dont ces ravageurs produisent de l'énergie.

Les champignons et les nématodes sont des organismes eucaryotes. Cela signifie qu'ils possèdent des cellules dotées d'un noyau et de mitochondries, des organites responsables de la production d'énergie. Au sein de ces mitochondries, se déroule le processus de respiration cellulaire, qui dépend du fonctionnement d'enzymes clés, comme la succinate déshydrogénase.

La SDH fait partie intégrante de deux systèmes vitaux de la cellule : le cycle de l'acide citrique (ou cycle de Krebs) et la chaîne de transport d'électrons. Sa fonction est de catalyser la conversion du succinate en fumarate, transférant ainsi des électrons à l'ubiquinone. Cette réaction favorise la production d'ATP, principale source d'énergie cellulaire. Si cette enzyme est défaillante, la production d'ATP cesse. La cellule meurt.

Mode d'action biochimique

Le mécanisme d'action repose sur l'inhibition du complexe succinate déshydrogénase mitochondrial. Une interférence se produit dans le complexe II de la chaîne respiratoire, bloquant la production d'ATP cellulaire. Cette inhibition spécifique interrompt les processus métaboliques essentiels chez les nématodes et les champignons sensibles. L'IRAC classe les nématicides ciblant la respiration mitochondriale dans une catégorie spécifique en cours de développement.

Les symptômes commencent par une diminution de la motilité des nématodes, puis évoluent vers l'arrêt de l'alimentation et la paralysie. Chez les champignons, on observe une inhibition de la croissance mycélienne et de la formation de spores. Chez les nématodes, le délai d'apparition des premiers symptômes varie de 24 à 48 heures, avec une mort complète en 72 à 96 heures. Chez les champignons, la croissance est inhibée en 12 à 24 heures.

Contrôle du spectre et de la sélectivité

Le spectre de contrôle couvre les nématodes des genres Méloidogyne, Hétérodère, ballon, Pratylenchus e Rotylenchulus.

Parmi les champignons, il se distingue par son efficacité contre Fusarium spp., en particulier F. pseudograminearum.

Un contrôle partiel est observé dans Tylenchulus semipenetrans, Radopholus similis et des souches spécifiques de Fusarium oxysporumLes espèces tolérantes comprennent Ditylenchus spp., Aphélenchoides spp. et les champignons ayant déjà présenté une résistance aux SDHI.

Recommandations techniques d'application

La dose recommandée varie selon la méthode d'application. Le traitement des semences nécessite 0,75 à 1,5 g de matière active/100 kg de semences. L'application au sol nécessite 150 à 300 g de matière active/ha, pouvant atteindre 450 g de matière active/ha en cas de forte pression.

Le moment idéal est le traitement des semences avant la plantation ou l'application en sillon pendant le semis. Les cultures établies nécessitent une application préventive avant l'établissement des populations critiques.

Les conditions climatiques idéales se situent entre 15 et 30 °C et 60 à 80 % d'humidité relative. Éviter l'application en cas de stress hydrique important ou de températures supérieures à 35 °C. Un pH du sol compris entre 6,0 et 7,5 optimise les performances du produit.

Stratégies de compatibilité et de mélange

La compatibilité avec les fongicides systémiques (triazoles, strobilurines), les insecticides organophosphorés et les pyréthroïdes élargit les possibilités d'utilisation. Les engrais liquides à pH 6,0-7,5 assurent une compatibilité adéquate.

Les mélanges courants comprennent le cyclobutrifluram + métalaxyl-M pour un contrôle élargi des oomycètes ; le cyclobutrifluram + imidaclopride pour le contrôle des nématodes et des ravageurs précoces ; et le cyclobutrifluram + azoxystrobine pour un contrôle préventif multiple.

Les mélanges avec des produits à pH extrême (< 4,0 ou > 9,0), des formulations à forte concentration en sulfates et des produits à base de cuivre à forte concentration doivent être évités. Ces associations réduisent l'efficacité ou entraînent une incompatibilité physique.

Résistance et gestion durable

Évaluation du risque de résistance chez trois espèces de Fusarium est en cours d'évaluation (doi.org/10.1016/j.toxlet.2023.04.008). Il n'existe aucun rapport confirmé de résistance aux nématodes sur le terrain. La gestion de la résistance nécessite une rotation avec des nématicides aux modes d'action différents, l'intégration de méthodes non chimiques et la limitation des applications consécutives à 2 ou 3 récoltes.

Les stratégies pratiques comprennent la rotation avec du phosphore, des carbamates ou des produits biologiques, l'utilisation de cultivars résistants lorsqu'ils sont disponibles, le suivi des populations avant et après l'application, et l'application uniquement lorsque cela est économiquement nécessaire. Ces mesures préservent l'efficacité à long terme.

Efficacité agronomique et positionnement stratégique

Les facteurs environnementaux influencent considérablement l'efficacité. De fortes pluies 24 heures après l'application réduisent les performances. Des températures inférieures à 10 °C retardent l'action. Les sols à forte capacité d'adsorption réduisent la disponibilité. Un pH du sol compris entre 6,0 et 7,5 optimise les résultats.

Ses avantages comprennent une double action fongicide et nématicide, une longue persistance dans le sol, une faible mobilité réduisant le lessivage et une compatibilité avec la gestion intégrée. Ses inconvénients incluent un coût élevé par rapport aux alternatives, la limitation aux applications préventives, une efficacité réduite dans les sols riches en matière organique et un délai d'attente relativement long.

Le positionnement stratégique varie selon la culture...

Dans le cas du soja, le traitement des semences est recommandé dans les zones ayant des antécédents de nématodes et l’application dans les sillons dans les régions à haute pression.

Pour le maïs, le traitement standard des semences et l'application foliaire sont établis à V4-V6 pour contrôler Fusarium spp.

Le coton nécessite un traitement obligatoire des semences dans les zones infestées et une application en sillon dans les sols sableux.

Chez le blé, le traitement des semences permet de contrôler la pourriture des racines (causée par Fusarium spp.), complétée par une application préventive dans les zones ayant un historique.

Les légumes nécessitent un traitement des semis et une application lors de la transplantation, avec une utilisation restreinte en raison de la période de grâce.

Le café est utilisé en application à la base de la plante dans les semis et en traitement préventif dans les pépinières.

La canne à sucre utilise le traitement des billettes et l'application dans les sillons dans les zones où se trouvent des nématodes.

Les fruits nécessitent un traitement du sol avant la plantation et un traitement des semis dans des pépinières spécialisées.

Informations sur les effets sur d'autres organismes

Les scientifiques de Syngenta ont publié un article sur les effets potentiels du cyclobutrifluram sur les espèces non ciblées. Dans le résumé, ils déclarent :

"Des études menées en conditions de laboratoire avec l'ingrédient actif et deux formulations ont fourni des concentrations sans effet observé sur la reproduction des vers de terre (Eisenia andreii) de 71 à 171 mg ai/kg de sol sec, sans effet sur la reproduction des acariens du sol (Hypoaspis aculifier). Il n'y a eu aucun effet sur les abeilles adultes ou larvaires (Apis mellifera) après une exposition chronique à des doses allant jusqu'à 400 et 160 mg/kg d'aliment, respectivement. En utilisant le Brésil comme marché cible (traitement des semences de soja et application en sillon de légumes-fruits), nos études en laboratoire indiquent que le risque pour deux espèces d'invertébrés du sol et les abeilles lié à l'utilisation du cyclobutrifluram en sillon ou comme traitement des semences était de plusieurs ordres de grandeur inférieur à tout niveau préoccupant.". (doi.org/10.1016/j.cropro.2024.106822)