Icafoline

L'icafolin-méthyl (icafolin-méthyl) est une molécule développée par Bayer pour être utilisée comme herbicide. Elle n'est pas encore homologuée au Brésil. Selon l'entreprise, il s'agit de la première nouvelle molécule développée dans son secteur depuis 30 ans. Elle est classée dans le groupe 23 par le Comité d'action sur la résistance aux herbicides.

Nom commun (ISO) : Icafoline-méthyl

Formule moléculaire : C18H18F2N2O5

C 2749998-21-6 (icafoline-méthyl)

Icafoline-méthyle : Forme ester méthylique de l'herbicide. Appliqué directement dans les champs.

Formule moléculaire : C17H16F2N2O5

C 2254752-27-5 (icafoline)

Icafoline : Forme active d'acide carboxylique, issue de l'hydrolyse de l'icafoline-méthyl dans la plante. Cette transformation est essentielle à son mode d'action.

Classe chimique : isoxazoline-carboxamides.

Désengagement : La chimie de base (3-phényl-isoxazoline-5-carboxamides) a été brevetée par Bayer en 2012 (WO2012130798). L'optimisation de la molécule s'est poursuivie les années suivantes, en se concentrant sur un inhibiteur spécifique de la polymérisation de la tubuline végétale, tout en conservant une forte activité foliaire – une caractéristique inédite pour les herbicides commerciaux de cette catégorie (contrairement aux herbicides plus anciens tels que les dinitroanilines ou le pronamide, qui sont davantage en pré-levée et moins sélectifs pour les plantes). Les noms « icafolin » (acide actif) et « icafolin-méthyle » (ester méthylique) ont été provisoirement approuvés par l'ISO en août 2023.

Mode d'action : C'est un inhibiteur végétal spécifique de la polymérisation de la tubuline. Il agit principalement en se liant à la bêta-tubuline, ce qui perturbe la formation des microtubules essentiels à la division et à l'élongation cellulaires. Il est métabolisé dans les plantes en acide carboxylique actif, l'icafoline.

Brevets: WO 2018228985 et WO 2018228986 ; US 2024/0415123, WO2025103880, WO2024002741 et autres