Mésotrione

La mésotrione est un herbicide sélectif largement utilisé en agriculture, notamment dans les cultures de maïs, pour lutter contre les mauvaises herbes à feuilles larges.

Nom commun (ISO) : Mésotrione

Synonymes: ZA1296 (code de développement) ; Callisto (produit commercial)

Formule brute : C14H13NO7S

Numéro CAS : 104206-82-8

Classe chimique : L'herbicide triketone (ou aroylcyclohexanedione) appartient à la famille des inhibiteurs de l'HPPD (4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase).

Année de sortie: 2001

Historique du développement : Le développement de la mésotrione a été inspiré par la leptospermone, une substance naturelle présente dans l'arbre. Callistemon citrinusAu milieu des années 1970, un chercheur constata l'absence de mauvaises herbes sous cet arbre dans son jardin, ce qui l'amena à étudier son effet allélopathique. En 1977, des chimistes de la Stauffer Chemical Company isolèrent la leptospermone et identifièrent son activité biologique en tant qu'inhibiteur de l'HPPD. Stauffer fut rachetée par ICI en 1987, qui poursuivit les travaux sur des analogues synthétiques, aboutissant à des composés tels que la sulcotrione et, finalement, la mésotrione. Zeneca Agrochemicals (successeur d'ICI) sélectionna la mésotrione (code ZA1296) pour son développement en raison de son efficacité contre les dicotylédones et de sa sélectivité pour le maïs (due à sa métabolisation rapide par la plante).

Mode d'action : La mésotrione agit comme un inhibiteur sélectif de l'enzyme 4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase (HPPD), essentielle à la biosynthèse des caroténoïdes, des tocophérols et de la plastoquinone. Son activité est élevée (Ki ≈ 10 pM). Arabidopsis thalianaEn bloquant cette voie métabolique, il provoque le blanchiment des feuilles (chlorose), la dégradation de la chlorophylle et la mort des adventices en 1 à 3 semaines. Il est absorbé par les racines et les feuilles, avec une translocation systémique. Son action est sélective car des cultures comme le maïs le métabolisent rapidement grâce au cytochrome P450.

Numéros de brevets : 5 006 158 $US ; 4 997 473 $US et autres.